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霍夫曼降解反应机理图
霍夫曼降解反应机理图
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霍夫曼降解反应机理图

霍夫曼降解反应机理图如下: 霍夫曼酰胺降解(Hofmann降解)又称霍夫曼重排反应,是指一级酰胺在溴(或氯)和碱的作用下转变为少一个碳原子的伯胺的有机化学反应。 这一反应以其发现者奥古斯特·威廉·冯·霍夫曼命名。其过程为溴和氢氧化钠混合后有部分生成次溴酸钠,次溴酸钠将一级酰胺转化为中间产物异氰酸酯,异氰酸酯水解,放出二氧化碳,同时生成比反应物少一个碳原子的伯胺。 奥古斯特·威廉·冯·霍夫曼的简介: 霍夫曼1818年4月8生于德国的吉森, 18岁时进入吉森大学学习法律,但他最感兴趣的课程不是法律,而是哲学,尤其是自然哲学。 在霍夫曼学习期间,吉森大学的李比希实验室和李比希的讲学、实验吸引了许多学生听课多霍夫曼就是这些听讲的学生之一。 他被李比希的讲课迷住了,决心放弃法律专业改学化学。霍夫曼找到李比希,说明了他的想法,同时又和校方进行了交涉。最终,霍夫曼戍了李比希的得意学生。 霍夫曼于1892年5月5日逝世、临终前还在工作。那天的上午他做了学术报告,下午在学院审查了两个学生的学术论文,晚上在家中招待了几位来访的客人。 临睡前,他突然觉得不适,当医生赶来时,他呼吸急促,面色苍白。也许知道自己不行了,他艰难地向助手述说了应撰写的最后一篇论文。当晚,他就停止了呼吸。 霍夫曼去世时,享年74岁。他的逝世,给科学界带来了巨大的悲哀。德国化学会为了纪念霍夫曼,把他们的会址命名为“霍夫曼之家”。

霍夫曼降解反应的原理
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霍夫曼降解反应的原理

霍夫曼降解反应:酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱溶液作用时,脱去羰基生成伯胺,在反应中使碳链减少一个碳原子,这是霍夫曼所发现制胺的一个方法,其过程比较复杂,其历程如下:

1、酰胺的卤代,即氮原子上的氢被卤素取代,得到N卤代酰胺的中间体;

2、在碱作用下,脱去卤化氢,得到一个缺电子的氮原子,酰基氮烯很不稳定,容易发生重排;

3、烷基带着一对电子转移到缺电子的氮原子上,生成异腈酸酯;

4、异腈酸酯的水解反应,即异腈酸酯在碱性水溶液中很容易脱去一氧化碳而生成伯胺